Значит Севастополь собираетесь посетить этим летом. Идея хорошая и поностью вас поддерживаю и не только потому, что я оттуда родом, но и потому, что там действитльно можно отлично отдохнуть, несмотря на недочеты в туристской инфраструктуре
Размещение. Повторюсь, что, если вы хотите успеть много чего посмотреть, а не просто позагорать на пляже, желательно найти квартиру/гостиницу на южной стороне города, так как эта часть считается наиболее оживленной, здесь расположены многие достопримечательности города и регулярно курсирует транспорт. Не рекомендую связываться с местными жителями на вокзале, предлагающими свое жилье. Лучше заранее поискать в интернете. Кстати, в апреле в электросталькой газете "Бесплатка" увидела объявление, что кто-то из электростальцев сдает свое жилье в Севастополе, но цену за 1 ночь, не помню уже. Так что при желании можно эту газетку просмотреть (на стенде в кинотеатре "Современник").
Транспорт. Не согласна, что после 23:00 город вымирает! В летнее время (с мая до середины - конца сентября) напротив после 23:00 в центре все только начинается. Да и не в сезон после 20:00 в городе (говорю о южной стороне, так как сама всю жизнь прожила в этой части города) можно без проблем добраться куда угодно. Недавно проезд в маршрутках подорожал (на местном сленге маршрутки называют топиками, так что не удивляйтесь и смело спрашивайте местных: "На каком топике можно проехать туда-то ..."). В основном 1 поездка стоит 3,5 грн = 14 руб. В ночное время (с 23:00 до 06:00) двойной тариф, то есть 7 грн = 28 руб. Насчет расценок на такси не могу точно сказать, но не дешевле, чем в Стали.
Катера. Катера и паромы курсируют через Севастопольскую бухту и переправляют туристов на пляжи "Учкуевка" и "Любимовка", как правило, в летнее время с 06:00 до 23:00, если мне память не изменяет. Да и потом, если вдруг задержитесь на пляже, то с северной стороны всегда можно попасть на южную сторону в объезд через Инкерман на машине/такси, но стоить это будет дороже, чем на катере естественно.
В прошлом году проезд на катере стоил 2,5 грн = 10 руб. В этом году может тариф повысили, не в курсе пока.
Пляжи. Мне больше всего по душе "Учкуевка". Песочный пляж, в утренние часы (до 11 точно) не очень многолюдно, возможно из-за своей относительной удвленности от центра. Но в "Любимовке" (галька и достаточно крупная), который находится чуть дальше (это собственно говоря продолжение "Учкуевки") вода чище за счет того, что дно и сам пляж галечные.
В Балаклаве тоже есть хорошие пляжи Золотой и Серебряный. С набережной Балаклавы отходят городские катера, но ходят не очень часто. Мы в прошлом году туда добирались на яликах местных рыбаков. Стоимость такой романтической поездки на малюсеньком ялике 10 грн = 40 руб. с человека в одну сторону. Может в этом году чуть дороже. В Балаклаве пляжи галечные, заход достаточно крутой и когда море штормит, то к береговой полосе прибивает очень много водорослей.
В Херсоне пляж, на мой взгляд, не очень, потому что Херсонес в моей представлении - это одна из самых посещаемых достопримечательностей города. Поэтому если хотите покоя, то лучше Балаклава, Учкуевка, Любимовка, мыс Фиолент. Но на Фиолент сложнее добраться и небезопасно, там ежегодно оползни случаются.
Экскурсии. С экскурсиями не должно быть никаких проблем, тк они продаются повсеместно в центре. Особенно много экскурсионных столиков с зонтиками в центре на площади Лазарева и площади Нахимова. Разброс цен небольшой, все тур.операторы предлагают практически одни и те же экскурсии, даже выезды организуются в одни и те же дни. В прошлом году экскурсия на весь день в Крымский заповедник стоила 150 грн = 600 руб на 1 человека. Если хотите более подробно ознакомиться со списком экскурсий, можно зайти на сайт тур.оператора "Санато" (я у них приобретала экскурсии)
http://www.sanato.net.ua/page.php?rm=4 (да простят меня модераторы за прямую рекламу

). От себя лично советую съездить на однодневную экскурсию в Восточный Крым, потому что там потрясающе красиво!!!
Что касается достопримечательностей Севастополя, здесь Roggi уже самые основные перечислил, а так просто бродите по улочкам и наслаждайтесь атмосферой
Винные дегустации.Хочу еще добавить, если вас интересует дегустация крымских вин, в частности вин Инкерманского завода марочных вин и Севастопольского винодельческого завода (оба расположены на территории Севастополя), можно без проблем попасть на дегустации. Да простят меня модераторы во второй раз за прямую рекламу

Посещение Инкерманского завода марочных вин:
http://www.inkerman.ua/rus/tourСевастопольский винодельческий завод:
http://www.svz.iuf.net/home.htmНедалеко от ж.д. вокзала есть фирменный винный бутик, где можно приобрести продукцию не только этих двух заводов, но и других винодельческих предприятий крыма (Коктебель, Массандра, Новый Свет).
Кафе.Из самых приличных и недорогих, так сказать проверенных на себе могу назвать кафе "Победа" в центре на пл. Лазарева и "Трактир" на ул. Большая Морская. Также на пл. Лазарева у магазина "Черноморочка" в прошлом году открылась столовка. Сама там ни разу не ела, но внутри была на разведке. Так все чистенько, пахнет вкусно и народу много было и цены не кусаются. Примерно за 25-30 грн = 120 руб можно пообедать.